Transcurrían los últimos meses del año 1952 cuando en Madrid, distrito de la Arganzuela, barrio de Embajadores, un grupo de amigos comerciantes de distintas profesiones y oficios se reunieron para constituir una peña madridista, ya que todos ellos eran seguidores y socios del Real Madrid.

Estas reuniones tenían lugar en el Bar Restaurante El Portillo, sito en la Gta. De Embajadores, 5, esquina con la calle del mismo nombre nº 74 de Madrid. Alejandro Ramos Martín, el dueño del establecimiento, un toledano del Valle de Santo Domingo, cuna de un ciclista universal, Federico Martín Bahamontes, que visita actualmente la zona a sus 86 años, fue uno de los 14 socios fundadores y primer presidente de la Peña.

De común acuerdo fue denominada Peña Madridista El Portillo por el nombre del bar, el cual provenía de una puerta o portillo que había en el centro de la plaza, restos de la antigua muralla de Madrid. Esta peña presume de ser una de las más veteranas del club, concretamente la tercera. En la temporada 1953-54, al proclamarse campeón de liga nuestro querido club, lo celebraron con una comida en el Hotel Nacional de Atocha, entregando al Real Madrid una copa en su honor. Ésta estuvo expuesta en el museo blanco catalogada con el número 103. A dicho acto asistieron D. Santiago Bernabéu, el cual era asiduo jugador de mus en nuestra sede y  los jugadores de la primera plantilla.

Como acto más moderno fue el 48 aniversario de la Peña. Celebrado el 11 de junio de 2000 en los salones Lancaster, presidido por parte del Real Madrid por su presidente D. Lorenzo Sanz y señora  tras haber conseguido  la octava copa de Europa en París.

El acto más entrañable y recordado por todos los socios de la peña fue el 50 aniversario, que se celebró 3 de Junio de 2002, coincidiendo con el centenario de nuestro club. Estuvo presidido por nuestro presidente D. Florentino Pérez y D. Fernando Rouco, delegado de Peñas. También asistieron nuestros socios fundadores Agustín Rodríguez Diéguez (nº 2) y Bernardo Gibaja Gómez (nº 3) y la directiva, con nuestro presidente actual. Una falta notable por enfermedad fue la de Germán Fernández Ramos socio nº 1, fundador y Presidente de Honor.

Al final del acto Florentino nos felicitó por nuestro 50 aniversario y por nuestro seguimiento a nuestro club en esos 50 años, entregando una placa conmemorativa. Nuestro presidente también entregó al Real Madrid un galeón plateado en agradecimiento y por el centenario.

La Peña actualmente cuenta con una treintena de socios, de los cuales 18 son socios del Real Madrid, 5 de ellos compromisarios, además de un carné madridista. Queda un socio fundador, D Agustín Rodríguez  casi centenario y Socio de Honor.