Nuestra historia como peña comenzó en el año 1992. Unos valientes tuvimos la idea de crearla y tras varios meses de reuniones, el 28 de noviembre de 1992 quedó fundada la Peña Madridista de Casasimarro. Se fundó con unos 30-35 socios en un local que nos cedieron.
 
El 24 de abril de 1999 quedó inaugurada la nueva sede por el entonces presidente Don Lorenzo Saiz Mancebo. Actualmente, la sede cuenta con 155 socios mayores de edad y simpatizantes con edades comprendidas entre los 7 y los 17 años.
 
Esta peña realiza varias actividades durante el año y colabora en eventos solidarios. Por ejemplo, el partido contra el cáncer que disputamos frente a la peña barcelonista de esta localidad (ganamos 5-1). También viajamos al Bernabéu y al Palacio de los Deportes para ver los partidos de nuestro Real Madrid.