Durante bastantes años estuvo funcionando correctamente y hubo diferentes cambios de directivas que fueron renovando continuamente con el paso del tiempo. En agosto de 1999 la actual directiva se hizo cargo con la aprobación de la Asamblea General Extraordinaria celebrada en la Casa de la Cultura de Villafranca de los Barros.

Actualmente la peña consta de 50 socios además de simpatizantes que nos acompañan a los partidos organizados. Entre los socios, dos de ellos son socios del Real Madrid y 15 son titulares del Carnet Madridista. Se organizan dos partidos por temporada, además de distintos partidos que los socios realizan por cuenta propia.

La Peña cuenta con una sede cedida por el Excmo. Ayuntamiento de Villafranca de los Barros, situada en la calle Manuel Martínez .La Peña tiene su escudo propio además de su bufanda, banderines, llaveros y chaleco con el logotipo de la peña. Organizamos cena de Navidad y vendemos lotería de Navidad de la Bruja de sort. Además, la Peña Madridista Villafranca de los Barros está permanentemente en contacto tanto con las peñas de la provincia como las de fuera de ella.