Jorge Valdano, Fabio Capello dan Vicente del Bosque merupakan tokoh bernama besar pada dekade ini. Tiga pelatih yang sukses ini membawa Real Madrid menjadi raja di kompetisi Liga dan Eropa. Mereka memiliki pemain-pemain bintang untuk menjadi sang juara. Pemain setaraf Redondo, Laudrup, Seedorf, Suker, Mijatovic dan Roberto Carlos mendarat di tim putih pada tahun 90-an.
Setelah menunjukkan kemampuannya sebagai pelatih di Tenerife, yang mampu menampilkan sepak bola yang menarik dan efectif, Valdano kembali ke Real Madrid pada tahun 1994. Dengan adanya transfer Redondo, Laudrup, Amavisca dan Cañizares, tim Real Madrid menjuarai Liga pada musim itu. Musim yang sama saat pemain akademi Raúl bermain untuk pertama kalinya. Tanggal 29 Oktober, hanya dengan umur 17 tahun, pemuda asal Madrid ini mengantikan Martin Vázquez yang cedera di Romareda, dan menampilkan permainan yang indah. Inilah awal sebuah legenda.
Pada awal tahun 1995, Real Madrid asuhan Valdano mengalahkan Barcelona asuhan Johan Cruyff dengan skor 5-0 di Santiago Bernabéu. Pertandingan penuh magis yang disiarkan dan ditonton oleh lebih dari 10 juta orang. Tetapi hasil akhir yang buruk yang dicapai pada musim 95-96 membuat Lorenzo Sanz mengontrak Fabio Capello, satu diantara pelatih paling berharga di sepak bola Eropa. Pelatih Italia ini memiliki beberapa pemain impian. Para pemain yang detransfer seperti Seedorf, Suker, Mijatovic dan Roberto Carlos, bersama dengan Raúl, Hierro dan Redondo, membawa Real Madrid delam menaklukkan lagi kejuaraan liga.
Tanggal 20 Mei 1998 merupakan hari bersejarah bagi pendukung Real Madrid. Tiga puluh dua tahun kemudian, dibawah asuhan Jupp Heynckes, Real Madrid kembali mencapai puncak Eropa setelah mengalahkan Juventus di final Liga de Campeones. Sebuah gol Pedja Mijatovic di menit 66 mendatangkan Piala Eropa ketujuh dari Amsterdam Arena ke lemari trofi di Santiago Bernabéu. Pada bulan Desember tahun yang sama, tetapi pada saat ini dibawa asuhan Guus Hiddink, Madrid menaklukkan Piala Antarbenua yang kedua.
Tahun 1999, setelah seluruh hidupnya diabdikan sebagai pemain kepada klub blanco, Vicente del Bosque kembali untuk memimpin tim utama. Pelatih asal Salamanca ini berhasil menerapkan sebuah filsafat permainan di jajaran tim yang menjadikannya yang terbaik di Eropa. Gelar pertama tiba pada tahun 2000: Piala Eropa ke delapan. Pada tahun yang sama Florentino Perez tiba di kursi kepresidenan klub putih dan membeli satu diantara pemain terbaik dunia: Luis Figo.
Tanggal 2 April 1992, kecelakaan yang tragis menyabut nyawa Juanito, satu diantara idola pendukung Real Madrid. Pemain asal Malaga ini baru saja menyaksikan pertandingan Piala UEFA antara Real Madrid melawan Torino di Santiago Bernabéu. Dalam perjalanan pulang ke kota Mérida, dimana dia bertugas sebagai pelatih, terjadilah peristiwa sedih itu. Pemain Real Madrid nomor 7 ini sangat dicintai di stadion blanco, karena itu sudah menjadi hal yang klasik seruan “Illa, illa, illa, Juanito Maravilla” di menit ketujuh di setiap pertandingan.
Di Piala UEFA pada musim 1991-1992, Real Madrid mengakhiri sebuah tradisi Belanda. Tim-timnya tidak mengenal kekalahan di kandang dalam kompetisi Eropa sejak lebih dari satu dekade. Tim putih menang di kandang Utrecht (1-3) dengan gol bunuh diri dari Roest, gol dari Prosinecki dan gol dari Villarroya.
Peraihan lebih dari 50 gelar membuat FIFA menobatkan Real Madrid sebagai “Klub terbaik dalam sejarah” pada tahun 1998. Di Stéfano dan Puskas terpilih diantara 10 pemain terbaik. Roberto Carlos, Raúl, Suker dan Mijatovic juga mendapat penghargaan karena termasuk diantara 18 pemain yang paling menonjol pada tahun 1997. Setelah menaklukkan lagi Piala Eropa tahun 2000, Real Madrid dinobatkan sebagai “Klub Terbaik di abad XX”.
Setelah lebih dari 12 tahun mengabdi kepada klub sebagai pemain dan pelatih, pada bulan Juli 2000, Alfredo Di Stéfano dinobatkan sebagai presiden penghargaan dari Real Madrid. Keputusan ini diambil dalam sidang pertama dari Dewan Pimpinan yang dikepalai oleh Florentino Pérez. Kemudian dikukuhkan oleh Majelis Umum Anggota Perwakilan pada tanggal 5 November.
