Ramon Calderon memulai hubungannya dengan Real Madrid pada tahun 1979, saat ia mendaftar untuk menjadi anggota Madrid. Diangkat sebagai anggota Dewan Direksi tahun 2002 dan pada tahun 2006 menjadi presiden klub. Selama masa jabatannya yang berlangsung 3 tahun, Real Madrid mampu meraih 2 Liga dan 1 Piala Super Spanyol untuk sepakbola dan 1 Liga ACB dan 1 Piala ULEB untuk bola basket.
Sebagai presiden membentuk tim yang dipimpin oleh Pedja Mijatovic sebagai direktur bidang olahraga dan Fabio Capello sebagai pelatih, dengan para pemain seperti Van Nistelrooy, Cannavaro, Diarra, Higuain maupun Marcelo.
Dimusim kompetisi 2007/08, Bernd Schuster menggantikan Capello sebagai pelatih. Kemudian tibalah para pemain baru seperti Robben, Pepe, Sneijder, Saviola dan Lassana Diarra. Dengan tim yang baru kembali memenangkan gelar juara Liga. Ramon Calderon menyatakan pengunduran dirinya sebagai presiden Real Madrid pada tanggal 16 Januari 2009.
2 Liga.
1 Piala Super Spanyol.
1 Liga bola basket.
1 Piala ULEB.
