Poste: Avant-centre
Matchs officiels: 66
Buts: 20
Titularisations avec la sélection anglaise: 3

Avant-centre élégant, adroit et très rapide. Il était impardonnable en un contre un et décisif dans n'importe quelle zone en attaque. Il était également doté d'une puissante frappe du gauche et d'une grande qualité technique balle au pied. Il a été le premier joueur anglais de l'histoire du Real Madrid.
 
Cunningham a commencé sa carrière à l'âge de 21 ans, dans l'équipe première du West Bromwich Albion. Ses deux brillantes saisons et sa remarquable prestation contre Valence, en Coupe de l'UEFA, ont attiré l'attention de nombreux clubs. Mais le joueur a finalement opté pour le Real Madrid.
 
La « Perla Negra », comme il se faisait appeler a été l'un des rares madrilènes à avoir été applaudi au Camp Nou. C'est ce qui c'est produit le 10 février 1980, alors que Madrid avait battu Barcelone sur le score de 0-2. Son impressionnante prestation faisait lever les foules à chacune de ses interventions et prenait le dessus sur chaque « culé » qui tentait de lui barrer le chemin.
 
Ses débuts ont été très prometteurs mais les blessures et l'assassinat de deux de ses filles et de sa belle-sœur l'ont fait entrer en dépression. En 1983, son ex-entraîneur, Ron Atkinson, alors à la tête de Manchester United, a demandé au Real Madrid de lui prêter le joueur. Après son aventure anglaise, Cunningham a joué à l'Olympique de Marseille et au Rayo Vallecano. Il a perdu la vie le 15 juillet 1989, dans un accident de voiture.