レアル・マドリードは2008-2009シーズンに向け、2つの目標を念頭にチームを再構成している。2つの目標とは、リーグタイトルの3連覇を達成すること、そしてチャンピオンズリーグへ挑むため準備を整えることだ。今夏最初の加入選手は、アルゼンチン人センターバックのエセキエル・ガライだった。ガライはリーガ・エスパニョーラで経験を積むためもう1シーズン、ラシン・サンタンデールに留まることになった。2人目の補強はラファエル･ファン･デル･ファールトで、ハンブルガーから移籍してきたオランダ代表MFは、これから5シーズンの間レアル･マドリードでプレーすることになった。 そして冬の移籍市場では、アヤックスからオランダ人FWクラース・ヤン・フンテラールを獲得したばかりである。

最初にクラブを去ったのは、アントニオ・カッサーノだった。2005/06シーズンにレアル・マドリードへ加入したイタリア人FWは、サンプドリアへ移籍。その後、ハビエル･バルボアがキケ･サンチェス･フローレス率いるベンフィカへ移籍し、パブロ･ガルシアが契約を取り消した。続いてレアル・マドリードを後にした2名は、エステバン･グラネーロとロベルト･ソルダードで、2人ともヘタフェCFへ加入。そして移籍マーケット最終日にあたる9月1日の夜、レアル・マドリードはロブソン・ダ・ソウザ‘ロビーニョ’をマンチェスター・シティへ移籍させることを決定した。