El 21 de Julio de 1972 se funda el Castilla como segundo equipo (o equipo filial) del Real Madrid. Desde sus comienzos tiene como presidente a Juan José Borrachero y a Miguel Malbo como gerente, aunque ya durante la temporada 1931-32 aparece un Castilla FC, compuesto por jugadores del desaparecido Racing Club del barrio madrileño de Chamberí, algunas promesas madridistas y varios veteranos también madrileños.

El actual Castilla fue fundado en 1930 con el nombre de Plus Ultra, para pasar a llamarse Castilla en 1972. En 2005, para celebrar el retorno a la Segunda División recuperó el nombre que utilizó desde 1972 a 1991, cuando la Federación Española obligó a cambiar los nombres de los filiales, y el Castilla pasó a llamarse Real Madrid B. El antiguo Castilla poseía un escudo propio (las iniciales de Castilla Club de Fútbol, sin corona real) pero no logró recuperarse y el filial sigue usando el escudo del primer equipo.

De la final de la Copa a la “Quinta del Buitre”
En la temporada 1979-1980 fue subcampeón de la Copa del Rey disputando una histórica final contra el primer equipo del Real Madrid Club de Fútbol en el Estadio Santiago Bernabéu. El resultado final fue de 6-1, pero el equipo filial había eliminado a Extremadura, Alcorcón, Racing de Santander y a los entonces primeras, Hércules (remontando un 4-1 con un 4-0 en Madrid) Athletic de Bilbao (0-0 en Madrid y 1-2 en San Mamés), e incluso a la Real Sociedad (2-1 en Atocha y 2-0 en el Bernabéu), que ese año acabo en segundo puesto en la liga y que ganaría las dos competiciones ligueras siguientes. En semifinales se midió al histórico Sporting de Gijón de Quini, Ferrero, etc. venciendo 4-1 en la vuelta en el Santiago Bernabéu tras remontar dos goles (2-0, ambos de penalty), del encuentro de ida. Aquella temporada se llenó el estadio madridista para ver al filial madridista en la Copa del Rey.

Recopa y Campeón de Segunda
Al año siguiente participó en la Recopa de Europa cayendo en la primera ronda ante el West Ham United, venciendo en el Santiago Bernabéu por 3 a 1 y cayendo 5 a 1 en Londres pero forzando una prórroga. Paco, Balín y Cidón marcaron los goles del Castilla en el partido de ida, mientras que Bernal hizo el gol en el partido de vuelta.

En los años siguientes llegó a conquistar un campeonato de segunda división (1983/1984) con el mítico equipo de la "Quinta del Buitre" que iba alternando su actuación en el filial con apariciones con la primera plantilla.

En la temporada 2004/2005 ascendió a la Segunda División de España después de 14 años tras derrotar en la fase de ascenso al Zaragoza B y al Conquense. En la siguiente campaña, tras obtener unos brillantes resultados consiguió la permanencia, terminando en la undécima posición. Sin embargo, en la temporada 2006/2007, descendió a Segunda División B al acabar 19º en la tabla, categoría en la que milita actualmente.