El último fichaje del Real Madrid de baloncesto, Winston Kennedy, llega al Real Madrid avalado por una dilatada carrera deportiva a pesar de tener sólo veinticuatro años. Alero que roza los dos metros, tiene experiencia en competiciones tan exigentes como la Liga griega. Éste no será el primer paso del norteamericano por la ACB, ya que militó en el Gran Canaria durante la temporada 2005-2006.

Kennedy Lawrence Winston comenzó su carrera como jugador en su Alabama natal, en el Mattie T. Blount High School. En 2002 inició su etapa en la NCAA en la Universidad de Alabama, donde permaneció tres temporadas. En las dos últimas fue el máximo anotador de su equipo y acabó la campaña dentro del primer equipo de la SEC. Tras la 2004/05, temporada en la que fue el máximo anotador de la SEC de la NCAA con 17.9 puntos de media, Kennedy Winston fichó como agente libre por Memphis Grizzlies en septiembre de 2005, siendo cortado en noviembre sin llegar a debutar.

Su siguiente destino estuvo en España, en la Liga ACB, donde fichó por el Gran Canaria hasta el final de la temporada 2005/06, promediando 9.1 puntos, y 2.2 rebotes en 19 minutos por encuentro. Tras su experiencia en España, Kennedy Winston aterrizó en la liga griega de la mano del Panionios, equipo con el que firmó una gran temporada, liderando al mismo en anotación con 14.9 puntos de media, a los que añadió 3.2 rebotes, 2 asistencias y 1.2 robos en 32 minutos por partido, números que le sirvieron para fichar por el Panathinaikos.

Con su nuevo equipo logró una media de 8 puntos y 3.2 rebotes en 19 minutos en temporada regular de la liga griega y 5.9 puntos y 2.6 rebotes en 16 minutos de juego durante los playoffs. Winston se proclamó campeón de Liga y Copa con el Panathinaikos, quedando eliminado de la Euroliga en cuartos de final ante el Partizan de Belgrado. Su último equipo antes de fichar por el Real Madrid ha sido el Türk Telecom, conjunto con el que en competición europea (Eurocup) ha promediado 10.3 puntos y 5 rebotes en 27 minutos por encuentro.